A mediados de 1990 el club contrató al ex seleccionador argentino César Luis Menotti, con el objetivo de recuperar el título de campeón uruguayo, que Peñarol no ostentaba desde 1986. Pero no realizó una buena campaña y quedó tercero, a 8 puntos del sorpresivo campeón, barça camiseta Bella Vista. Ya sin Menotti, y luego de que el campeonato de 1992 fuese ganado por Nacional, camiseta del real madrid 2024 Peñarol se armó para intentar recuperar el trofeo. Peñarol ganó el torneo con 36 unidades, dos más que Defensor Sporting y siete más que Nacional, cuarto en el torneo. El Torneo Clausura lo obtuvo otra vez Nacional, con 25 puntos, siete más que Rampla Juniors y diez más que Peñarol, ubicado en el sexto lugar con 15 unidades. Y los siete del Manchester United. De los equipos del interior, los que han tenido una actuación más destacada dentro del Campeonato Uruguayo son Rocha y Tacuarembó. En el Torneo Clausura, se vería a un Peñarol más contundente, luego de contratar al último técnico que supiera ganar un Campeonato Uruguayo al equipo aurinegro (en 2003) Diego Aguirre.
La final la ganó Peñarol por 2-0. En el Torneo Clausura, Nacional y Peñarol igualaron en la primera posición con 27 puntos, por lo que debieron desempatar. En la primera mitad del siglo XX se conformaron las diferentes ligas en todo el interior del país, hasta que el 14 de julio de 1946 se conformó la Organización del Fútbol del Interior, organismo que controlaría el fútbol del interior del país. El Torneo Clasificatorio fue un torneo que se disputó en la primera mitad del año, y clasificaba a jugar los torneos Apertura y Clausura en la segunda mitad del año (sin arrastrar los puntos conseguidos en el Clasificatorio). El primero se jugaba en la primera mitad del año y el segundo en la segunda mitad del año, y los ganadores de dichos torneos disputaban finales para decidir al campeón (siempre manteniendo el sistema de un único campeón). En el campeonato de 1990 se corona campeón también por única vez hasta el momento y por cuarta vez un equipo chico, el Club Atlético Bella Vista, otro equipo revelación. En el Torneo Apertura quedó primero con 27 unidades, 7 puntos más que Bella Vista, mientras en el Torneo Clausura, lo ganó con 23 puntos, uno más que Rentistas.
Tras igualar en la primera posición de la Tabla Anual con Defensor Sporting en 44 puntos y debido a una modificación reglamentaria realizada a poco de finalizar el torneo, Peñarol accedió a las finales por tener mejor diferencia de goles. El Torneo Apertura fue ganado por Nacional con 25 puntos, mientras que Peñarol quedó tercero con 21 unidades, y en el Clausura terminó primero Defensor Sporting con 24 puntos, escoltado por Peñarol con 23 unidades. El primero de ellos se llamó Liga Profesional de Football de Santiago creada en 1933 por clubes disidentes de la Asociación de Football de Santiago (AFS) que dieron comienzo al primer campeonato rentado del país. En esta edición hubo cuatro debutantes en fase de grupos: el Stade Rennes Football Club francés, el Medipol Başakşehir Futbol Kulübü turco, el Futbol’niy Klub Krasnodar ruso y el Football Club Midtjylland danés. Se llegan a las primeras ediciones del Campeonato Uruguayo de Primera División en el siglo actual, y con ello la edición número 100.º de la Liga Uruguaya desde su creación en 1900. Desde este punto, se destacan los equipos de Defensor Sporting y Danubio que, junto con los grandes Nacional y Peñarol, son los cuatro equipos que han definido la mayoría de los campeonatos del siglo actual.
En ese campeonato, los dos clásicos fueron ganados por Peñarol, ambos por 2-1. En las finales, Peñarol y Defensor Sporting empataron el primer partido, por lo que debió jugarse un segundo desempate, que también finalizó igualado, ambos partidos 1-1. En el tercer encuentro de desempate, Peñarol se impuso por 2-1 y se consagró campeón por segunda vez consecutiva. En el campeonato de 1994, la AUF decide cambiar el sistema de disputa, de todos contra todos a de dividir el torneo en dos torneos cortos llamados «Torneo Apertura» y «Torneo Clausura», con una tabla acumulada o «Tabla Anual» que daba derecho de entrar en la definición a un equipo que no ganara ninguno de los torneos cortos pero liderara dicha tabla, vía semifinal vs el campeón de torneo corto con menos puntos. En los inicios del siglo presente, la AUF implementó dos torneos aparte de los de Apertura y Clausura, los cuales se caracterizaron por poner diferencias entre los equipos de Montevideo y del interior del país, sin embargo, duraron muy poco tiempo. En dicho sistema, Defensor Sporting fue el primer equipo en ganar uno de los torneos cortos, al ganar el Torneo Apertura con 17 puntos, uno más que Basáñez, la revelación del torneo.
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