O’Higgins tuvo un buen desempeño en la fase regular del torneo, alcanzando el tercer lugar de la tabla general, camisetas store detrás de Ñublense y Universidad Católica. O’Higgins logra la segunda mejor campaña de su historia empatando en el tercer lugar con Huachipato, quedando detrás de Unión Española y Colo-Colo. Jugadores destacados de esta campaña fueron, entre otros, René Meléndez, Juvenal Soto, Jaime Salamanca. René Serrano, obteniendo el subcampeonato tras Cobresal. Ante los problemas, el club solicitó apoyo a la minera estatal CODELCO, que si bien entregaba fondos al club desde 1978 no lo hacía de la misma manera que con otros clubes ligados a la industria del cobre como Cobreloa y Cobresal. Bajo este contexto llegó el fin de una de las mejores etapas de la historia del club. Durante este período, el Boro tuvo un progreso notable en la segunda división pero nunca fue un competidor serio para la promoción. Ese año O’Higgins obtuvo con amplia ventaja el título de campeón de Segunda División volviendo rápidamente a la Primera División, categoría en la cual se manutuvo por varios años con regulares campañas. En 1990 el Forest revalidó su título de League Cup al ganar 1-0 al Oldham Athletic en la final.
La temporada 1991-92 comenzó con el fichaje de Éric Cantona y el Leeds United consiguió sorprendentemente el título de campeón superando a Manchester United. El 14 de septiembre debutó con el Manchester City en la Liga de Campeones en el empate a uno frente al S.S.C. La reunión tuvo lugar en la sede del APOEL el 23 de septiembre y se acordó el establecimiento de la Asociación de Fútbol de Chipre. Quedó relegado al último lugar. En el torneo local de 1984 fue parte del grupo «zona sur», donde terminó en cuarto lugar. En tal edición O’Higgins integró el grupo 5 junto a Colo-Colo y los paraguayos Sol de América y Cerro Porteño. Palestino y Cobreloa. Esto le permitió acceder a la Liguilla Pre-Libertadores, que ganó en un partido de desempate frente a Unión Española, para así clasificar a la Copa Libertadores de América por primera vez en su historia. En América Latina los comentarios fueron de parte de los comentaristas de Televisa Ricardo Peláez y Enrique Bermúdez. Ante tal escenario el empresario Ricardo Abumohor, expresidente de la ANFP, compra y transforma al club en una sociedad anónima deportiva. En una final donde los catalanes se toparon hasta cuatro veces con los postes y que supuso que estos pasasen de cuadrados a redondos.
Jugaron 374 partidos Palmeiras ganó 132, Corinthians ganó 129 y empataron 113 veces. Este año el equipo marcó 51 goles en 26 partidos consiguiendo un 65% de rendimiento. Este fue el primer jugador celeste en obtener tal logro. En 1990, se alcanzó la liguilla de Copa Libertadores: se empata a dos goles con Universidad Católica, con anotaciones de Raúl Roque Alfaro, José Luis Cardozo Con el triunfo parcial, el club celeste estaba clasificando a la Copa Libertadores de América, pero Universidad Católica empató el partido y Deportes Concepción finalmente fue el clasificado. El año 1994, es uno de los mejores para «La Celeste» en toda su historia. Núñez, en conjunto con Jaime González, que marcó 23 goles, conformaron una de las duplas más goleadoras en la historia del fútbol chileno. En la vuelta, el equipo azulgrana venció por 3-2 en el Camp Nou y el jugador se proclamó campeón del trofeo por tercera vez.
En esta, de la mano del DT José Salerno se consiguió un histórico cuarto lugar a 4 puntos del campeón Universidad de Chile. El Torneo de Apertura fue irregular ingresando a Playoffs en el 8.º lugar de la tabla. Realiza un buen torneo, de la mano del entrenador Roberto Hernández y se ubica en el tercer lugar, en la tabla general del campeonato, accediendo al cuadro final de la liguilla. En esta liguilla terminó en el primer lugar, tras superar en un partido de desempate a Universidad de Chile con un solitario gol de Waldo Quiroz. El club llegó a tener siete gerentes solamente en la década de 1980, bajo la dirección técnica de John Bond, el City llegó a la final de la FA Cup de 1981, que acabaría perdiendo en el partido de desempate ante el Tottenham Hotspur. Esto convirtió a O’Higgins, en una de las principales canteras de fútbol en Chile, en esa década. En este torneo, también se recuerda el partido disputado con Universidad de Chile, denominado por la prensa deportiva como «el partido de la década», con un triunfo de 5-4 del club universitario, equipo que terminó siendo campeón ese año.
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